宋小宝19岁那年,有二人转团体下乡演出,爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好,他也跑上去边唱边扭,结果被二人转演员焦小龙看中,成了他的徒弟。宋小宝开始学**人转,一年出师,随后开始在鞍***溪等地演出。[4]2007年,正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前,赵本山说,跟我走吧,给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫,也是赵本山的好朋友,很多二人转演员拜师赵本山之前,都是在这家剧场压轴演出。于是,宋小宝就成了赵本山的徒弟。到了本山传媒,赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》,当时刘小光因为其他演出要离开一段时间,宋小宝正好顶了这个空缺参演。2011年兔年辽视春晚上,赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》,结果这部小品成全了宋小宝,**本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。